FPの回答へコメント

初めまして。
いろいろと、資産の売却で大変かと思いますが、税制の優遇措置については、是非活用できるのであれば、活用された方がよろしいですね。

「居住用財産の買換え等の場合の譲渡損失の損益通算及び繰越控除制度」
「特定居住用財産の譲渡損失の損益通算及び繰越控除制度」
については、両制度ともに、一定の要件を満たす居住用財産となっています。

居住用財産という事なので、セカンドハウスが居住用財産に当てはまるのか？という疑問が生じます。

後者の居住用の財産を売却予定とありましたが、こちらは何か当てはまりそうですね。

買換えではない場合には、売却金額以上のローン残高が残る場合です。

よって、税務署や、税理士会、税理士事務所へ個別に相談に行く場合には、

ローン残高がいくら残っているのか？
住宅を売って、また購入を予定している場合には、その物件の資料。
登記簿謄本（売却予定分と購入予定分）
などの資料は提示しないと、相談した方も判断ができないと思います。

セカンドハウスは、貸付用だったのか？
自己の別荘としてのみの利用だったのかも気になります。

ある程度の資料を整理して、事前に相談へ行かれた方がよろしいかと思われます。